Das Weingut von Winning gibt es zwar erst seit 2009 und doch hat der Betrieb eine Historie, wie sie im deutschen Weinbau selten ist. Anfang des 19. Jahrhunderts hatte Andreas Jordan in Deidesheim ein großes Weingut aufgebaut, mit umfangreichem Besitz in den besten Weinlagen von Deidesheim und den Nachbarorten. 1848 starb Andreas Jordan und der Gutsbesitz wurde unter die Erben aufgeteilt. Dabei entstanden drei Weingüter, nämlich Bassermann-Jordan, von Buhl und Dr. Deinhard. Der Deinhardsche Zweig hatte seinen Namen von Friedrich Deinhard, der mit einer Tochter von Andreas Jordan verheiratet war. Friedrich Deinhard stammt aus einer Wein-Familie; sein Vater war Gründer und Miteigentümer der Sektkellerei Deinhard und Co, die noch heute als Sekt-Markenname existiert.
1907 kam der Betrieb im Wege der Erbfolge an Leopold von Winning und bekam dessen Name. Nachdem Leopold von Winning 2017 im Krieg gestorben war, wurde das Weingut an eine Familie Hoch verkauft, die es wieder Dr. Deinhard benannte und es bis 2007 betrieb. Zwischen 2002 und 2010 kaufte der Pfälzer Unternehmer Achim Niederberger, der in der Werbebranche zu einigem Vermögen gekommen war, nicht nur Dr. Deinhard, sondern auch gleich die beiden anderen aus der Jordanschen Erbteilung hervorgegangenen Weingüter. Die drei Betriebe wurden aber nicht zusammengelegt, sondern werden bis heute komplett getrennt geführt. Achim Niederberger nannte Dr. Deinhard wieder in von Winning um. In die drei Betriebe wurden erhebliche Summen investiert. Dabei enstand rund um den Weinbau ein veritabler Pfälzer Genusskonzern mit Hotels und Restaurants. Auch in dem zu von Winning gehörigen altehrwürdigen Gutsgebäuden ist heute neben der Verwaltung und dem Weinverkauf ein Restaurant und eine edle Event-Location eingerichtet. Ein neues Kellereigebäude steht direkt nebenan. Achim Niederberger hatte von seinem Projekt leider nicht allzuviel: er starb bereits 2013. Sein Unternehmen und damit auch sein Deidesheimer Wein- und Gastroimperium wird seitdem von seiner Witwe geführt.
Von Winning gehört heute zu den renommiertesten Weingütern der Pfalz. Zur Verfügung stehen ca. 80 ha Weinberge, die nach ökologischen Grundsätzen aber ohne den bürokratischen Überbau einer Bio-Zertifizierung bewirtschaftet werden. Rund 75 % sind mit Riesling bestockt. Kellertechnisch setzte der heutige Betrieb von Anfang an auf die Verwendung von Holzfässern und hat mittlerweile so viel Erfahrung damit wie kaum ein anderes deutsches Weingut. Man weiß hier heute genau, wie man die Fässer zur Reifung einsetzt, um den Wein geschmeidiger und komplexer werden zu lassen und weiß vor allem auch, wie man den Holzeinsatz je nach gewünschtem Ergebnis unterschiedlich dosiert. Entsprechend sind die Weine sehr unterschiedlich vom Holz geküsst, von sehr dezent bis deutlich ist alles vorhanden. Und noch was hat sich in den 15 Jahren von Winning entwickelt, nämlich die Erfahrung, wie man im Keller mit möglichst wenig Kellertechnik auskommt. Gekühlt, gefiltert und gepumpt wird kaum; der Wein reift und stabilisert sich auf der Hefe. Der Most kommt gleich nach der Pressung ins Fass, wird dort vergoren und bleibt dort auf der Hefe bis zur Füllung.
